在新秀大赛后，许志安签约华星唱片，但是华星只为他安排作一些餐厅酒廊的演出。这段时期许志安曾被醉酒食客粗言相对，其中一次他私下接下一间品流复杂的夜店演出，期间该夜店被人放蛇捣乱。许志安后来得到新秀歌唱大赛大师姐（香港乐坛一代歌后）梅艳芳的赏识，与其合唱一曲《将冰山劈开》开始被公众认识。